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1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Composition chimique d'un système
Ch. 2
Composition chimique des solutions
Ch. 3
Évolution d'un système chimique
Ch. 4
Réactions d'oxydoréduction
Ch. 5
Détermination d'une quantité de matière par titrage
Livret Bac : Thème 1
Ch. 6
De la structure à la polarité d'une entité
Ch. 7
Interpréter les propriétés d’une espèce chimique
Ch. 8
Structure des entités organiques
Ch. 9
Synthèse d'espèces chimiques organiques
Ch. 10
Conversions d'énergie au cours d'une combustion
Livret Bac : Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Modélisation d'interactions fondamentales
Ch. 12
Description d'un fluide au repos
Ch. 13
Mouvement d'un système
Livret Bac : Thème 2
3. L'énergie, conversions et transferts
Ch. 14
Études énergétiques en électricité
Ch. 15
Études énergétiques en mécanique
Livret Bac : Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 16
Ondes mécaniques
Ch. 17
Images et couleurs
Ch. 18
Modèles ondulatoire et particulaire de la lumière
Livret Bac : Thème 4
Méthode
Fiches méthode
Fiche méthode compétences
Annexes
Chapitre 10
Activité 3 - Activité expérimentale
90 min
Synthèse de l'aspirine
14 professeurs ont participé à cette page
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Problématique de l'activité
L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l'acide salicylique.
Comment réaliser la synthèse d'un solide tel que l'aspirine ?
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Est-il possible de synthétiser l'aspirine avec un rendement de 100 % ?
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Doc. 1 Équation de la réaction
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Doc. 2 Protocole expérimental
- Introduire dans un ballon sec 3,0 g d'acide salicylique ainsi que 5,0 mL d'anhydride éthanoïque.
- Ajouter une goutte d'acide sulfurique ainsi qu'une olive aimantée dans le ballon.
- Insérer le ballon dans un montage à reflux et chauffer à 60 °C pendant 15 minutes tout en agitant.
- Laisser refroidir le ballon à température ambiante puis le placer dans un bain eau/glace.
- Filtrer les cristaux obtenus à l'aide d'un dispositif de filtration sous vide puis les rincer avec un peu d'eau froide.
- Faire sécher le produit obtenu à l'étuve puis noter la masse m de produit obtenu.
- Mesurer la température de la fusion du produit synthétisé avec un banc Köfler.
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| Acide salicylique | Anhydride éthanoïque | Acide acétylsalicylique | Acide éthanoïque | |
|---|---|---|---|---|
| Masse molaire | 138 g·mol-1 | 102 g·mol-1 | 180 g·mol-1 | 60 g·mol-1 |
| Densité | - | 1,08 | - | 1,05 |
| T_{\text{éb}} ou T_{\text{f}} | T_{\text{f}} = 159 °C | T_{\text{éb}} = 139 °C | T_{\text{f}} = 135 °C | T_{\text{éb}} = 118 °C |
| Solubilité dans l'eau/réactivité avec l'eau | Peu soluble | Réagit totalement avec l'eau | Très peu soluble à 20 °C, soluble à 60 °C | Très soluble |
| Pictogramme de sécurité |  Le zoom est accessible dans la version Premium. | Le zoom est accessible dans la version Premium. |  Le zoom est accessible dans la version Premium. | Le zoom est accessible dans la version Premium. |
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Questions
Compétence(s)
RÉA : Mettre en œuvre un protocole
RÉA : Agir de manière responsable
RÉA : Agir de manière responsable
1. Doc. 1 Entourer et nommer le groupe caractéristique qui a été modifié lors du passage de l'acide salicylique à l'acide acétylsalicylique.
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2. Doc. 2 Quel est l'intérêt de chauffer le milieu réactionnel ?
3. D'après les données, pourquoi rince-t-on les cristaux formés avec de l'eau froide ?
4. Mettre en œuvre le protocole du doc. 2 après validation du professeur. D'après les données, la température de fusion permet-elle de conclure sur le produit synthétisé ?
5. À partir de la masse m obtenue, calculer le rendement de la réaction, soit le rapport \eta de la masse de produit obtenu sur la masse maximale de produit théorique.
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Synthèse de l'activité
Lister les dispositifs qui peuvent être utilisés pour la transformation des réactifs, l'isolement et l'analyse du produit obtenu dans le cas de la synthèse d'un solide.
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j'ai une idée !
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